La ceremonia número 33 de los Premios de la Asociación de Música Country de 1999 se llevó a cabo el 22 de septiembre de 1999 en Grand Ole Opry House , Nashville, Tennessee, y fue presentada por el ganador del premio CMA, Vince Gill .
Faith Hill lideró la noche con 7 nominaciones, incluyendo Álbum del año y Artista del año [1]