La temporada de cricket de 1999 fue la 100 en la que el Campeonato del Condado ha sido una competencia oficial. Surrey ganó el título . El patrocinio de Britannic Assurance llegó a su fin con el PPP (Private Patient Plan) Healthcare asumiendo el control y se tomó la decisión de dividir el campeonato en dos divisiones la temporada siguiente. Los nueve mejores equipos formarían la primera división y los nueve últimos entrarían en la segunda división. La Liga de los domingos cambió a un nuevo formato de Liga Nacional con partidos jugados entre semana bajo iluminación. En la escena internacional, Inglaterra fue sede de la Copa Mundial de Críquet de 1999 y Nueva Zelanda derrotó a Inglaterra por 2-1 en la serie Test.
Honores
- Campeonato del condado - Surrey
- Trofeo NatWest - Gloucestershire
- Liga Nacional CGU - Lancashire
- Supercopa Benson & Hedges - Gloucestershire
- Campeonato de condados menores - Cumberland
- Trofeo Knockout de MCCA - Bedfordshire
- Segundo XI Campeonato - Middlesex II
- Wisden : Chris Cairns , Rahul Dravid , Lance Klusener , Tom Moody , Saqlain Mushtaq