La Frontier @ the Glen de 1999 fue una carrera de la Serie de la Copa Winston de NASCAR celebrada en Watkins Glen International , Watkins Glen , Nueva York el 15 de agosto de 1999. Fue el evento número 21 con pago de puntos de la temporada de la Serie de la Copa Winston de NASCAR de 1999 . Rusty Wallace ganó la pole y Jeff Gordon ganó la carrera por tercer año consecutivo. Un total de 49 autos intentaron la carrera.
La práctica y el Kendall Pole Day, programados para el viernes 13 de agosto, se retrasaron varias horas debido a las inclemencias del tiempo. La clasificación de la primera ronda se llevaría a cabo ese día, lo que permitiría que las posiciones de clasificación 1-25 se bloquearan en el campo, pero la clasificación de la segunda ronda se cancelaría por lluvia, lo que obligaría a que los lugares 25-36 se aseguren en función de sus velocidades de clasificación de la primera ronda. y las posiciones 37-43 se bloquearon en función de los puntos del propietario. Dos pilotos que no clasificaron, Jack Baldwin y Paul Gentilozzi, hicieron sus únicos intentos en un evento de la Copa Winston durante esta carrera. Rusty Wallace estableció un nuevo récord de pista con su velocidad de clasificación para la pole de 121.234 mph.
Como era común en muchas carreras en carretera, varios campaneros intentaron clasificarse. Dos pilotos, Boris Said y Ron Fellows, lideraron sus primeras vueltas en la Copa Winston durante esta carrera. Said, David Murry y Ted Christopher hicieron sus primeras aperturas en la Copa Winston. Christopher también compitió en las carreras complementarias NASCAR Featherlite Modified Series y NASCAR Busch North Series ese fin de semana, ganando y quedando segundo respectivamente. Además, el piloto de tiempo completo de la Copa Winston, Jerry Nadeau, quien comenzó su carrera en autódromos, lideró las primeras vueltas de su carrera en una carrera de la Copa Winston.
Los únicos pilotos que no pudieron terminar sufrieron fallas mecánicas. Durante la carrera, hubo cuatro banderas de precaución para los autos (n.º 11, n.º 36, n.º 40 y n.º 45) fuera de la pista en el bucle interior en momentos separados, para aceite en la pista de carreras y para la destrucción del auto n.º 26. . El 16,7 por ciento de las 90 vueltas de la carrera transcurrieron bajo bandera amarilla.
El ganador de 1991, Ernie Irvan, hizo su última participación en la Copa Winston de NASCAR en esta carrera. Irvan sufrió lesiones en la cabeza que terminaron con su carrera mientras practicaba con su auto de la Serie Busch en el Michigan International Speedway la semana siguiente. El único inicio de carrera de David Murry se produjo en esta carrera. Esta carrera también fue la última victoria de Ray Evernham como jefe de equipo. Dejó el equipo de Jeff Gordon varias semanas después para formar su propio equipo de la Copa Winston .
ESPN llevó la cobertura de la carrera. El comentarista de color habitual Benny Parsons se perdió la carrera debido a una operación reciente, sin embargo, llamó a la transmisión en medio de la carrera para hablar con otros comentaristas y espectadores.