El 1999 USL Premier Development League temporada fue el quinto PDL temporada. La temporada comenzó en abril de 1999 y terminó en agosto de 1999.
Chicago Sockers terminó la temporada como campeones nacionales, venciendo a Spokane Shadow 3-1 en el juego de Campeonato de la PDL. Jackson Chargers había terminado con el mejor récord de temporada regular en la liga, ganando 14 de sus 16 juegos, sufriendo solo dos derrotas y terminando con una diferencia de +55 goles.
Se agregaron 18 equipos para la temporada, incluidos 7 equipos de expansión y cuatro que habían regresado de una pausa.
Okanagan Valley Challenge y Victoria Umbro Select regresaron al PCSL , terminando su membresía asociada. Abbotsford Athletes In Action y Seattle Hibernian conservaron su membresía.