El equipo de fútbol de Connecticut Huskies de 1999 representó a la Universidad de Connecticut en la temporada de fútbol de la División I-AA de la NCAA de 1999 . Esta fue la última temporada de Connecticut compitiendo en el nivel de la División I-AA de la NCAA y como miembro de la Conferencia Atlantic 10 (A-10), ya que el programa se convirtió en independiente de la División I-AA de la NCAA al año siguiente. Dirigido por Randy Edsall en su primer año como entrenador en jefe, Connecticut terminó la temporada con un récord general de 4-7, empatando en el sexto lugar en la A-10 con una marca de conferencia de 3-5.