El World Matchplay de 1999 fue un torneo de dardos celebrado en el Empress Ballroom en Winter Gardens , Blackpool entre el 25 y el 31 de julio de 1999. El torneo fue ganado por segundo año consecutivo por Rod Harrington , quien derrotó a Peter Manley en la final. En el tramo 30 de la final, Manley falló un tiro a la diana que, de haberlo acertado, habría sido el primer final televisado de PDC 9 dardos.
Esta fue la primera vez que la primera ronda fue al mejor de 19 tramos, en lugar del mejor de 15 tramos utilizados desde el World Matchplay de 1994 al World Matchplay de 1998 .