La Copa de Rusia 2008-09 fue la decimoséptima temporada del torneo eliminatorio de fútbol ruso desde la disolución de la Unión Soviética . La competencia comenzó el 16 de abril de 2008 y finalizó con la final celebrada en la primavera de 2009. Los campeones defensores fueron el CSKA de Moscú .
Esta ronda contó con 20 equipos de Segunda División y 2 equipos amateurs. Los juegos se jugaron del 16 al 27 de abril de 2008.
Nota: Los números romanos entre paréntesis indican el nivel de liga en el que participan los clubes durante la temporada 2008.
En esta ronda entraron 11 ganadores de la ronda anterior así como otros 57 equipos de Segunda División , lo que hizo que todos los equipos que competían en esta ronda fueran uno solo de Segunda División. Los partidos se jugaron del 29 de abril al 18 de mayo de 2008.
En esta jornada entraron 34 ganadores de Primera Vuelta y los 6 equipos restantes de Segunda División . Los partidos se jugaron del 21 al 29 de mayo de 2008.
Los ganadores de la ronda anterior ingresaron a esta ronda. Los partidos se jugaron del 7 al 13 de junio de 2008.