El torneo propiamente dicho cuenta con equipos de los cinco niveles superiores de la Pirámide del Fútbol Americano . Estos cinco niveles, a saber, la Major League Soccer , las United Soccer Leagues ( First Division , Second Division y Premier Development League ) y la United States Adult Soccer Association , cada uno tiene su propio proceso de clasificación por separado para reducir sus rangos a los ocho finalistas. delegaciones de los equipos en los meses previos al comienzo del torneo propiamente dicho. Se espera que ocho equipos de cada nivel compitan en el torneo propiamente dicho, y los ocho clubes de la MLS recibirán pases libres a la Tercera Ronda.
El proceso de clasificación para la MLS tomará la forma de un torneo de play-off de ocho equipos. Los seis primeros clasificados, independientemente de la conferencia, en 2008 recibieron seis de los puestos en la Tercera Ronda. Los ocho clubes restantes con sede en EE. UU. competirán por las dos últimas plazas a través de un desempate.
Continuando con el formato de temporadas recientes, no será necesario un proceso de clasificación para USL-1 y USL-2, ya que cada nivel tiene exactamente ocho clubes con sede en EE. UU. para la temporada 2009 . La PDL ha anunciado que los juegos seleccionados de principios de temporada volverán a funcionar como partidos de clasificación, como lo han hecho en los últimos años. Cada conferencia tendrá dos plazas que se otorgarán al mejor equipo de cada división.
El proceso clasificatorio para la USASA se concretará en cuatro torneos regionales. Suponiendo que se mantenga el formato de las temporadas recientes, los dos finalistas de cada región obtendrán plazas.
Nota: Los marcadores usan la convención estándar de EE. UU. de colocar al equipo local en el lado derecho de los puntajes de caja.
No es necesario calificar para USL-1 y USL-2, ya que cada nivel tiene ocho clubes con sede en EE. UU. para la temporada 2009.