El equipo de baloncesto VMI Keydets 2019-20 representó al Instituto Militar de Virginia durante la temporada de baloncesto masculino de la División I de la NCAA 2019-20 . Los Keydets fueron dirigidos por el entrenador en jefe de quinto año Dan Earl y jugaron sus partidos en casa en Cameron Hall en Lexington, Virginia , su hogar desde 1981, como miembros de la Conferencia Sur . Terminaron la temporada 9-24, 3-15 en el juego SoCon para terminar en noveno lugar. Derrotaron a Samford en la primera ronda del Torneo SoCon antes de perder ante East Tennessee State en los cuartos de final.
Los Keydet terminaron la campaña 2018-19 con un 11-21, 4-14 en el juego SoCon para terminar en octavo lugar. Perdieron en los cuartos de final del Torneo SoCon ante Wofford . Fue el primer año en cinco años que los Keydets ganaron un juego del Torneo SoCon.