El Diamond Head Classic de 2019 fue un torneo de baloncesto universitario de ocho equipos de mitad de temporada que se jugó los días 22, 23 y 25 de diciembre en el Stan Sheriff Center en Honolulu, Hawái . Fue el undécimo torneo anual Diamond Head Classic y fue parte de la temporada de baloncesto masculino de la División I de la NCAA 2019-20.