Wheeler asistió a Patapsco High School en Dundalk, Maryland , a quien llevó al título del campeonato del condado de Baltimore en 2005, y jugó tres años de fútbol universitario en la Universidad Lenoir-Rhyne antes de transferirse a la Universidad Towson antes de su último año. En Lenoir-Rhyne fue seleccionado en dos ocasiones como Primer Equipo de la Región del Atlántico Sur de la NSCAA y miembro del Primer Equipo de la Conferencia del Atlántico Sur en tres ocasiones.
Durante sus años universitarios, Wheeler también jugó para Hampton Roads Piranhas [1] y Reading Rage en la Premier Development League de la USL . Fue el Jugador Más Valioso de la PDL de 2009 y lideró la liga en anotaciones, registró un gol o una asistencia en 13 de 17 partidos de temporada regular y playoffs, y terminó la campaña 2009 con 17 goles de temporada regular. [2]
Tras la conclusión de la temporada 2009 de la PDL, Wheeler firmó con los Vancouver Whitecaps [3] Se entrenó con el primer equipo y jugó partidos de exhibición con el equipo Vancouver Whitecaps Residency PDL, pero nunca fue convocado para el equipo senior de Primera División de la USL . y puesto en libertad cuando expiró su contrato en octubre de 2009.
Wheeler fichó por el FC Tampa Bay en la Liga Profesional de la División 2 de la USSF a principios de 2010, e hizo su debut profesional el 16 de abril de 2010, en el primer partido de Tampa, una victoria por 1-0 sobre Crystal Palace Baltimore . Marcó su primer gol profesional el 19 de mayo de 2010 en un empate 3-3 con el Austin Aztex . [4]
También fue uno de los probadores del Philadelphia Union en la pretemporada de la Major League Soccer de 2011 . [5] El Union no le ofreció un contrato, y en cambio firmó con los Strikers de Fort Lauderdale de la North American Soccer League , el 30 de noviembre de 2010. [6] Jugó solo seis partidos con los Strikers antes de sufrir una temporada- poner fin a la lesión. Wheeler fue lanzado al final de la temporada 2011.
Firmó con el FC KooTeePee del finlandés Ykkönen en marzo de 2012. En enero de 2013, Wheeler firmó con el Philadelphia Union en la Major League Soccer . [7]