hidrazida
Las hidrazidas en química orgánica son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula RNHNH 2 donde R es acilo (R'CO-), sulfonilo (R'SO 2 -) o fosforilo (R' 2 P(O)-). [1] A diferencia de la hidrazina y las alquilhidrazinas, las hidrazidas no son básicas debido a la influencia inductiva del sustituyente acilo, sulfonilo o fosforilo.
Una hidrazida de sulfonilo común es la hidrazida de p-toluenosulfonilo , un sólido blanco estable al aire. También se usan ampliamente como reactivos orgánicos.
La toluenosulfonil hidrazida se utiliza para generar toluenosulfonil hidrazonas. Cuando se derivan de cetonas, estas hidrazonas participan en la reacción de Shapiro [2] y la fragmentación de Eschenmoser-Tanabe . [3] [4]
Las acilhidrazinas son derivados de los ácidos carboxílicos , aunque normalmente se preparan mediante la reacción de ésteres con hidrazina: [7]
Un ejemplo aplicado es una síntesis de sunitinib que comienza mezclando lentamente 5-fluoro isatin en hidrato de hidrazina . [8] Después de 4 horas a 110 °C, la estructura del anillo de indol se ha roto en (2-amino-5-fluoro-fenil)-hidrazida de ácido acético con reducción de la cetona en la posición 3. La anillación posterior en ácido fuerte crea la estructura de 1,3-dihidro-2-oxo indol necesaria para el fármaco.
1.) Los análogos de hidrazida tienen actividades biológicas como antidepresivo, anticonvulsivo, antiinflamatorio, antibacteriano, antipalúdico, anticancerígeno y antimicrobiano.
