Kennedy, quien jugó como diestro, pasó la mayor parte de su carrera en el circuito de la ITF, alcanzando un ranking de individuales más alto de su carrera de 358 en el mundo. Durante su carrera participó en el cuadro principal de tres torneos ATP Tour , el primero como clasificatorio en Newport en 2002. Al año siguiente recibió un comodín para competir en el Campeonato AAPT en Adelaide y también jugó en Los Ángeles , donde perdió. al quinto favorito Mark Philippoussis en la primera ronda. [2]
De 2002 a 2004 participó en los cuadros de clasificación para el Abierto de Australia . Como jugador de dobles, jugó en el cuadro principal del Abierto de Australia de 2004 , como pareja comodín con Todd Reid . [3]