Chidsey nació en Easton, Pensilvania . Se graduó de Union College en 1925 y continuó su educación en la Universidad de Harvard . En 1934 se casó con Ellis Cochran Brown de Greenwich, Connecticut . Tuvieron dos hijos, Peter Chidsey y Ellen Chidsey Hays.
Un educador profesional y administrador escolar, antes de la Segunda Guerra Mundial, Chidsey se desempeñó como director de la Escuela Pawling (hoy llamada Escuela Trinity-Pawling) en Pawling, Nueva York y como director de la ahora desaparecida Escuela del Desierto de Arizona en las Montañas Catalina cerca de Tucson. , Arizona El servicio militar interrumpió su carrera como maestro y administrador escolar.
En 1942, fue admitido como teniente en el ejército de los Estados Unidos . Ascendiendo al rango de teniente coronel en 1945, Chidsey sirvió en una variedad de puestos administrativos en Washington, DC , y desarrolló materiales educativos para el ejército en tiempos de guerra.
Después de la Segunda Guerra Mundial, Chidsey se desempeñó brevemente como vicedecano de estudiantes de la Universidad de Chicago , con supervisión de las actividades de pregrado. En 1946, un grupo de destacados habitantes de Houston invitó a Chidsey a su ciudad para hablar sobre el establecimiento de una escuela privada mixta. Se le pidió que encabezara los esfuerzos que llevaron al establecimiento de la Escuela St. John's , ubicada en el vecindario River Oaks de Houston. Aunque St. John's abrió con 344 estudiantes y un pequeño campus vinculado a St. John the Divine Church, creció hasta convertirse en una gran escuela independiente con un campus considerable repartido en varias cuadras de la ciudad en el centro de Houston .. Chidsey se desempeñó como director de St. John's desde su fundación hasta mayo de 1966, cuando fue sucedido por Elwood Kimball Salls. Chidsey dio forma a la escuela en sus años formativos. Incluso proporcionó el sello de la escuela, que era una réplica casi exacta del sello Trinity-Pawling.
Chidsey también fue autor de varios libros, incluidas obras históricas sobre Rustam, Odysseus y Romulus; Heinz , una sátira del servicio en la Segunda Guerra Mundial; y My Animal Friends , un libro de poemas sobre animales con lecciones para las personas.