Annexstad comenzó su carrera en marketing en Federated Mutual Insurance Company en 1965. [2] Se desempeñó como presidente y director ejecutivo de 1999 a 2012, y como presidente de 2000 a 2012. [1] [2] Se jubiló en 2012. [2]
Annexstad fue incluido en el Salón de la Fama Empresarial de Minnesota en 2006. [3] Recibió en 2010 el Premio Horatio Alger de la Asociación Horatio Alger de Estadounidenses Distinguidos . [1]
Annexstad co-fundó la Fundación de la Familia de Anexostad con su esposa en 2000. [2] A través de su fundación, otorgan becas a ex alumnos de Big Brothers Big Sisters que asisten a la universidad. [2]
Es miembro de la Junta de Síndicos de Gustavus Adolphus College . [1] Recibió en 2005 un doctorado honoris causa de la universidad. [2]
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