Nació en Montreal y estudió en la Asociación de Arte de Montreal . Cleland enseñó en la Asociación de Arte de Montreal de 1898 a 1937. Sus obras se exhibieron en las exposiciones de primavera del Museo de Bellas Artes de Montreal de 1897 a 1943 y en las exposiciones anuales de la Royal Canadian Academy of Arts de 1899 a 1943. [2]