Bastrini se unió a la Sampdoria cedido por Como en enero de 2006, [1] e hizo su debut en la Serie A contra el AS Livorno Calcio el 7 de mayo de 2006. Fue cedido sucesivamente al Módena de la Serie B en enero de 2008. [2] En julio En 2008 aceptó cedido al Sassuolo , otro equipo de la Serie B.
El 9 de agosto de 2010, Bastrini fue vendido a Vicenza Calcio en un acuerdo de copropiedad . [4] En junio de 2011 se renovó el acuerdo. [5] En junio de 2012, Bastrini y Mattia Mustacchio se unieron a Vicenza por completo. [6]
El 20 de agosto de 2012, Bastrini se incorporó al Novara Calcio , y Achille Coser pasó a la dirección opuesta. [7] Bastrini firmó un contrato de 4 años. [8] El 1 de febrero de 2014, Bastrini fichó cedido por el Cagliari de la Serie A por el resto de la temporada 2013-14. [9] El 17 de julio de 2014 Bastrini fue fichado por Ternana en un acuerdo temporal, con opción de compra. [10]
El 28 de agosto de 2015, Bastrini fue fichado por el Calcio Catania de forma temporal, con la obligación de fichar definitivamente al final de la temporada. [11] Firmó un contrato de 1+2 años. [12]
El 29 de septiembre de 2020 regresó al Monopoli con un contrato de un año. [17] Fue liberado de su contrato el 1 de febrero de 2021. [18]
El 5 de octubre de 2007 fue convocado por primera vez por Pierluigi Casiraghi para la selección de Italia Sub-21 en los partidos contra Croacia y Grecia en la clasificación [19] para la Eurocopa de Suecia, sin embargo Bastrini no fue utilizado en ambos partidos.