Del Grosso comenzó su carrera en equipos de la Serie C2 . Siguió a Avezzano y ascendió a la Serie C1 en el verano de 1996.
Después de jugar 10 partidos en la temporada 1996-97 de la Serie C1, se unió al Salernitana de la Serie B en noviembre de 1996 y siguió al equipo que ascendió a la Serie A en el verano de 1998.
Después de que Salernitana descendiera en el verano de 1999, se unió al AS Bari de la Serie A en forma gratuita. [1] Tras el descenso del Bari, se reincorporó al Salernitana en el verano de 2001, pero también a la Serie B. [2]
En el verano de 2002, se incorporó al Calcio Catania , en ese momento recién ascendido a la Serie B. Sobrevivió al descenso en el verano de 2003, porque esa temporada sólo descendió un equipo. Luego se unió al SSC Napoli el 31 de enero de 2004. Pero esta vez Napoli descendió por razones financieras, a pesar de terminar 13º en la Serie B.
Luego jugó para Pisa (Serie C1A), Teramo (Serie C1B), Chieti (Serie C1B). Luego regresó brevemente a la Serie B para Catanzaro el 5 de enero de 2006, pero no logró evitar el descenso. Luego se unió a Martina (Serie C1B) y luego a su primer club Celano (Serie C2) en enero de 2007.