Caskey jugó fútbol universitario en Davidson College durante cuatro temporadas, donde fue tres veces seleccionado para el primer equipo de la All-Southern Conference y dos veces seleccionado para el segundo equipo de la NSCAA All-South Region. Fue seleccionado dos veces para el primer equipo estatal de la Asociación de Información Deportiva Universitaria de Carolina del Norte. Capitán del equipo durante dos años, Caskey terminó su carrera en Davidson con 19 goles y 15 asistencias para 53 puntos y no se perdió un solo partido, comenzando los 76. También fue nombrado para los Equipos nacionales de la semana de Soccer America y College Soccer News. y fue Jugador del mes y de la semana de la Conferencia Sur.
El 13 de enero de 2011, Caskey fue seleccionado en la tercera ronda (47° en general) por Seattle Sounders FC en el SuperDraft de la MLS de 2011 . [1] Más tarde fue cortado el 31 de enero de 2011, antes de la temporada de entrenamiento. [2]
Caskey firmó con Charleston Battery de la USL Pro league el 29 de marzo de 2011, [3] e hizo su debut profesional el 9 de abril en un partido contra los Charlotte Eagles . Marcó su primer gol como profesional, un cabezazo de la victoria, el 9 de julio de 2011. [4] [5]
Caskey firmó con Seattle Sounders FC el 13 de marzo de 2012, y tuvo su primera apertura el 14 de abril contra Colorado Rapids. Marcó su primer gol en la goleada 4-0 al LA Galaxy. [6]
Fue cambiado a DC United en marzo de 2014 a cambio de una selección de tercera ronda en el SuperDraft de la MLS de 2016 . [7]