Nació en Boston , Massachusetts, de padres greco-estadounidenses. Graduado de Smith College, BA en Filosofía, Maestría en Arte de Estudio y Crítica, Hunter. Después de graduarse, Penney comenzó su carrera como pintora con varias exposiciones colectivas en Nueva York en su haber. Las necesidades económicas apremiantes como madre soltera la impulsaron al periodismo. Su primer trabajo fue como editora asistente en Vogue , que dejó para completar su maestría en arte. Continuó pintando y trabajando como autónoma para varias revistas y escribió una columna semanal en la revista New York Times . Fue la autora del éxito de ventas, Cómo hacer el amor con un hombre , que estaba en la lista de libros más vendidos de The New York Times .por más de un año. Regresó a Conde Nast como editora de Self , donde concibió y creó Pink Ribbon. Con la ayuda de auto editores y el apoyo de su amigo sobreviviente y cáncer de mama, Evelyn Lauder, impulsada la cinta en un símbolo internacional. Durante los años que fue autora y periodista, Penney continuó pintando obras a pequeña escala. Regresó a tiempo completo al arte la semana después del 11 de septiembre.
Como editor de la revista Self , Penney sucedió a la fundadora, Phyllis Starr, quien murió de cáncer de mama. Queriendo rendir homenaje a Starr y sabiendo que el cáncer de mama no contaba con fondos suficientes a nivel nacional, Penney, en colaboración con Nancy Smith, editora ejecutiva de Self, creó la primera cinta rosa con permiso de SI Newhouse Jr (propietario de Conde Nast). En una reunión el mismo día en que se creó la cinta, llamó a Evelyn Lauder, una amiga y sobreviviente de cáncer de mama, para editar el primer número de Self y pedir su ayuda para llevar la cinta rosa a los clientes de Estee Lauder. Lauder, entonces vicepresidente sénior de Estee Lauder, respondió de inmediato de manera positiva y comenzó a llevar la cinta rosa a todo el mundo a través de los mostradores de ventas de Estee Lauder. Lauder y Penney trabajaron incansablemente para popularizar la cinta a través de la revista y de la Breast Cancer Research Foundation, que fue fundada por Lauder. Tanto Penney como Lauder fueron elogiados en la Casa Blanca por el presidente y la señora Clinton.
Penney, empleada de la revista desde 1989, se marchó en 1994 para asumir el cargo de asesor de revistas de nueva creación que buscaban oportunidades en los medios impresos y nuevos. Menos de una semana después, Penney anunció que se quedaría en Self, donde quería continuar con el desafío de superar los récords de las revistas en ingresos publicitarios y circulación que se habían establecido durante su mandato allí.
El 11 de septiembre fue un momento fundamental para Penney y dejó el periodismo para continuar una vez más con su carrera en el arte. Mientras estuvo en Conde Nast, había trabajado con los principales fotógrafos Avedon, Penn y Newton y decidió cambiar de dirección explorando la fotografía digital. Su primera exposición individual en la ciudad de Nueva York en la Galería Julie Lavin se centró en flores manipuladas digitalmente a gran escala. Las flores han sido un tema continuo en su trabajo hasta la fecha.
Mientras trabajaba con flores, al mismo tiempo fotografiaba muñecas sexuales inflables de plástico baratas. Estas imágenes en color a gran escala fueron un informe visual sobre el papel de la mujer y el consumismo. Se mostraron en Miami Basel con la Galería Haas und Fuchs y luego en una exposición individual en Berlín. La serie World of Women, resultado de los numerosos y continuos viajes de Penney por Europa, Asia y América del Sur, retrata a las muñecas como sujetos de controvertidas cuestiones de género. En 2010-2012, las muñecas, en blanco y negro a gran escala, representadas ahogadas o en circunstancias extremas, fueron la reacción inmediata a su experiencia como víctima de Bernard Madoff. Fueron el tema de una exposición individual en la galería Michael Fuchs de Nueva York en 2009. Su última serie controvertida, 2013, Los inocentes, representa a los bebés de plástico excesivamente adornados "nacidos" de las derrochadas muñecas inflables.