Cole nació en Queens , Nueva York. Su padre y su abuela eran pianistas y cantantes de jazz. Creció en el sur de Florida, donde estudió Teatro Musical en la New World School of the Arts en Miami. Mientras estaba en su último año allí, comenzó su carrera profesional actuando en un hotel en South Beach . Esto hizo que se interesara por cantar Jazz. Asistió a la Universidad de Miami, pero en su tercer año se transfirió a la Universidad William Paterson [1], donde recibió su Licenciatura en Música en 1998.
Inmediatamente después de la universidad, fue voluntaria de AmeriCorps durante un año y luego fue a estudiar música en Mumbai, India, con el Jazz India Vocal Institute.
De 2000 a 2005 viajó extensamente por Europa, haciendo autostop y busking. Su blog documenta bien este momento interesante.
Su álbum debut, Very Early (1999), fue grabado con Harry Pickens y lanzado de forma independiente, y su segundo álbum, Nearer the Sun (2004) fue grabado con Ben Stivers .
En 2006, recibió una Maestría en Música de Queens College . Enseñó durante un semestre en un programa en Quito , Ecuador, dirigido por Berklee College of Music . [1]
En 2009 se alistó en el ejército de los EE. UU. Para convertirse en la cantante principal de la Big Band de Jazz Knights de West Point Band hasta 2015.