Comenzó su carrera fotográfica en 1954, describiendo la vida social de su Milán natal para revistas italianas, pasando a la fotografía de moda en la década de 1960, cuando proporcionó imágenes para Novità (que se convirtió en Vogue Italia en 1966), Linea Italiana y Arianna . Castaldi se casó con Anna Piaggi en Nueva York en 1962. En 1969 fue uno de los principales contribuyentes de Vogue Italia. A finales de la década de 1960, abriendo un estudio en Milán, se expandió a la publicidad, creando campañas para artistas como Giorgio Armani , Laura Biagiotti, Fendi , Gianfranco Ferré , Karl Lagerfield.y Ottavio y Rosita Missoni . La cobertura de su revista también se expandió, con su trabajo apareciendo en L'Uomo Vogue , Vanity , Vogue Bambini , Vogue Sposa y, fuera de Condé Nast Publications , Amica , Panorama y L'Espresso . [2] [3]
En la época de la década de 1950, Castaldi se desempeñaba como reportero y tenía una estrecha relación con Ugo Mulas. Juntos se unieron a otros artistas de diversas formas y vivieron lo que se registró como un estilo de vida bohemio. Aunque Castaldi estudió con un crítico de arte mientras estaba en la universidad, la carrera de crítico no era lo que quería hacer porque no le atraía. Más bien se interesó por la fotografía de reporteros y editoriales. Fue entonces cuando comenzó su interés por la fotografía y se convirtió en autónomo en las principales revistas de su época. [4]
Castaldi estudió y recibió su educación en Historia de las Artes en la Universidad de Florencia. Allí pudo estudiar con el crítico de arte italiano conocido como Roberto Longhi. Está registrado que Castaldi se convirtió en uno de los estudiantes favoritos de los Longhi. [4] [5]
Castaldi estaba casado con Anna Piaggi. Se conocieron cuando empezó a trabajar con ella en historias de moda. Estuvieron juntos hasta su muerte. [4] La conoció en el año de 1958. Se casaron cuatro años después de conocerse. [6]