Henning nació en una familia de golfistas. Sus hermanos Harold , Brian y Graham se convirtieron en golfistas profesionales. [1]
Henning ganó 10 torneos en el South African Sunshine Tour entre 1963 y 1980. Su mayor victoria fue el Abierto de Sudáfrica cuando se jugó dos veces en 1963. También consiguió una gran victoria en el Masters de Sudáfrica en 1968.
Henning ganó la Orden al Mérito del Sunshine Tour en dos temporadas consecutivas, en 1974/75 y 1975/76. Representó a SA en la Copa del Mundo y la Serie Mundial de Golf. Como senior, Henning ganó el Campeonato Sudafricano Senior tres veces y la Orden del Mérito Senior tres veces. Logró nueve victorias más en el desaparecido Paradym Tour.
En 2000, Henning se asoció con su compañero sudafricano Retief Goosen en el Nelson Mandela Invitational, donde ganaron la medalla de Betterball. [2]