Nacido en el Valle de Aosta , Gentile comenzó su carrera en la Juventus . Después de pasar la temporada 2002-03 cedido de nuevo a Aosta para el equipo de la Serie D Valle d'Aosta , junto con Luigi Lavecchia fueron cedido al Brescello , donde Gentile jugó durante 2 temporadas. Luego fue cedido al Triestina de la Serie B.
En 2003, junto con Lavecchia y Salvatore Aronica fueron vendidos a Messina por 1,5 millones de euros (500.000 euros cada uno) en copropiedad . Gentile ganó el ascenso a la Serie A en junio de 2004, pero volvió a la Serie B cedido por Arezzo , junto con Lavecchia.
En la temporada 2005-06, como primera vez que fue cedido al Torino , después de una oportunidad limitada, fue cedido al Crotone . En junio de 2006, expiró el contrato de copropiedad de la Juve y Messina, Gentile ahora es propiedad total de Messina. Gentile permaneció en Crotone durante la primera mitad de la temporada, jugó 4 aperturas en 11 apariciones. A mitad de temporada, se fue cedido al Monza de la Serie C1 (intercambiado con Vinicio Espinal ).
En julio de 2007, se fue a Padua en un acuerdo de copropiedad, firmó un contrato de 2 + 1 años. [1] En junio de 2008, Padua adquirió los derechos restantes de Messina pocas semanas antes de la quiebra de Messina. [2] Luego jugó 15 partidos de liga con Padova antes de ser liberado el 30 de junio de 2009. Padova ganó el ascenso a la Serie B en junio de 2009.