Fue miembro de la Metropolitan Opera Company entre 1901 y 1920 y luego apareció en muchas películas. Apareció como él mismo en la película de comedia romántica de 1928 The Cardboard Lover .
Hacia el final de su carrera en el Metropolitan Opera, De Segurola también se convirtió en empresario . En 1916, presentó una temporada de ópera de cuatro semanas en el Gran Teatro Nacional de La Habana , donde su compañía incluía a Geraldine Farrar y Pasquale Amato .