Aitken hizo su debut provincial senior con Natal en 1988 y en 1990 formó parte del equipo ganador de la Copa Currie . De 1991 a 1994 jugó para Western Province y también fue capitán del equipo. [2] Durante 1993 tuvo la oportunidad de continuar sus estudios en la Universidad de Oxford y durante su tiempo allí, jugó en el partido anual del equipo universitario contra la Universidad de Cambridge . Después de jugar también para Watsonian en Edimburgo, regresó a Western Province en 1997, ayudando al equipo a ganar la Copa Currie de 1997 . [3]
Aitken hizo su debut de prueba con los Springboks como reemplazo, contra Francia en el Parc des Princes de París. Su primera apertura para los Springboks fue la semana siguiente contra Inglaterra en Twickenham . Jugó otros cinco partidos de prueba para los Springboks y estuvo en el lado ganador cada vez. También jugó en dos partidos de la gira. [4]
Aitken fue votado como uno de los cinco Jugadores Jóvenes del Año de SA en 1990, junto con Jannie Claassens , Bernard Fourie, Ian MacDonald y Theo van Rensburg . [5]