A los dieciséis años dejó la escuela por un período de siete meses en la Marina Mercante, [2] y luego cumplió dieciocho meses de "tortura" en la Marina Irlandesa antes de regresar a Dublín, donde se involucró en el Teatro Juvenil de Dublín. [3] Connolly comenzó su carrera cinematográfica con un papel recurrente en la serie de televisión de RTÉ Inside en 1985, [4] con su primer papel cinematográfico tres años después junto a Gabriel Byrne en The Courier . [3] Connolly recibió papeles en varios proyectos de alto perfil en la década de 1990, incluida la adaptación cinematográfica de la novela de Tom Clancy .Patriot Games en 1993, y recibió una nominación a Mejor Actor por su interpretación de un soldado abusivo en Guiltrip de 1995 . [3]
En 1997, Connolly, su esposa (la actriz Karen Woodley) y sus dos hijos se mudaron a Los Ángeles. [5] Tuvo papeles en varias series de televisión aclamadas, incluyendo Lost , Heroes y The Closer . Escribió y dirigió el cortometraje Flush en 2003 e hizo su debut como director de largometrajes con Quest for the Meaning of Life de 2008 . [4] El papel más reciente de Connolly fue como ex-convicto Paddy Bishop en Fair City . [5]