Wylie es el hijo de Craig Wylie, un tiempo editor en jefe de Houghton Mifflin. [1] Creció en Sudbury, Massachusetts y asistió a la escuela St. Paul's School en Concord, New Hampshire , de la cual fue despedido en 1965: una entrevista con la revista de ex alumnos de su universidad declaró que esto era para organizar excursiones ilícitas a Boston para sus compañeros de estudios. y suministrarles, ilegalmente, alcohol. [2] Esto no impidió su aceptación en Harvard , el alma mater de su padre, donde estudió Lenguas y Literaturas Románicas, graduándose magna cum laude en 1969 (promoción de 1970).
En 1972, Wylie publicó una breve colección de poesía, Yellow Flowers . Muchos de los versículos citados en fuentes públicas son de naturaleza sexualmente explícita. En una entrevista de 2007, su colega Ira Silverberg sugirió que Wylie había intentado adquirir las copias restantes de la colección. [3] El propio Wylie negó esta acusación y describió a Yellow Flowers como una "indiscreción juvenil". [4]
Wylie fundó la agencia literaria que lleva su nombre en Nueva York en 1980. Abrió una segunda oficina en Londres en 1996. [2] Ahora representa a más de 1000 clientes y propiedades literarias. Por sus tácticas comerciales, Wylie ha adquirido el apodo de "The Jackal".
A lo largo de su carrera como agente literario, Wylie ha atraído la atención por la caza furtiva de clientes de otros agentes. [1] En 1995, Martin Amis dejó a su agente durante 22 años, Pat Kavanagh , por Wylie, quien se informó que había obtenido un anticipo de £ 500,000 para la novela de Amis The Information . [2] La mudanza creó una ruptura entre Amis y su viejo amigo Julian Barnes , quien estaba casado con Kavanagh.
En julio de 2010, Wylie lanzó una nueva empresa, Odyssey Editions , para publicar libros electrónicos . Los primeros veinte títulos se lanzaron el 21 de julio, disponibles exclusivamente en Amazon.com . Sin embargo, la actitud amistosa de Wylie hacia Amazon duró poco: en 2014 aconsejó: "Si puedes elegir entre la plaga y Amazon, elige la plaga". Más tarde comparó las tácticas de Amazon con las de la organización terrorista ISIS. [5]