El trabajo de Lepore ha investigado las fricciones creadas por la contención y representación cultural de la naturaleza. Sus primeros trabajos exploraron las relaciones de las personas con los animales, enfocando su lente en las personas con sus mascotas y en las cirugías y rehabilitación de animales. Un proyecto extendido llamado "Tienda de pájaros" consistió en los retratos de los transeúntes mirando el escaparate de una tienda de pájaros desde una calle concurrida en la ciudad de Nueva York.
A partir de 2007, Lepore fotografió en los centros de visitantes de los Parques Nacionales, creando imágenes de exhibiciones que desafían las expectativas de la fotografía de paisajes. Al describir sus imágenes realizadas en estos centros de visitantes, Sarah Lehrer-Graiwer escribió en Artforum que "Lepore se concentra en lugares de ruptura que rompen y socavan la ilusión fotográfica". [1]
En trabajos más recientes, Lepore ha investigado más a fondo la relación de la fotografía con la representación y la invención ilusionistas. Para una exposición de 2010 en la Biblioteca Central de Los Ángeles, Lepore creó una recreación a escala reducida de una de las vitrinas de la biblioteca. Incrustada en la caja más grande, la superficie de la escultura estaba montada con fotografías de la caja de cristal, que se había llenado con libros de la biblioteca sobre el tema del cuerpo humano y la propagación. "La instalación de Lepore sumerge al espectador en una escena surrealista y misteriosa al contrastar el antropomorfismo escultórico con la extraña precisión de la representación fotográfica". [2]
Con respecto a las naturalezas muertas de Lepore , Joanna Szupinska-Myers escribió que "haciendo eco de los efectos de la edición digital, construyendo lo que él llama una "ilusión analógica", la fotografía de Lepore habla en un lenguaje que simultáneamente subvierte". [3]