Ganó el título individual en el Campeonato de Tenis de Holanda en 1912 a los 16 años y volvió a ganar el título en 1915, 1916 y 1917. [2] Con Gerard Scheurleer se convirtió en campeón de dobles en 1914, 1915 y con Christiaan van Lennep en 1916 y 1923. [1] Diemer Kool ganó el título nacional de dobles mixtos en 1914, 1916 y 1917. [3]
Jugó en 15 eliminatorias para el equipo holandés de la Copa Davis entre 1920 y 1933 y compiló un récord de victorias y derrotas de 25-13.
Diemer Kool participó en el Campeonato de Wimbledon de 1921 donde alcanzó la tercera ronda en el evento de individuales en el que perdió ante André Gobert en cuatro sets. En el evento de dobles se asoció con Christiaan van Lennep y también alcanzó la tercera ronda, perdiendo ante Alfred Beamish y Frank Fisher . [4]
El 18 de julio de 1918 se casó con la tenista Marie Bernardien de Bloeme en La Haya y tuvieron cinco hijas. [1]