Chesters ganó el European Amateur en 2014 y 2015, siendo el primer golfista en ganarlo dos veces. [1] Estas victorias lo calificaron para los Campeonatos Abiertos de 2014 y 2015. En 2014 anotó 70 y 77 para fallar el corte de un golpe. En 2015, Chesters anotó 71 y 72 para hacer el corte y luego anotó 67 y 69 para terminar empatado en el puesto 12. [2]
En 2014, Chesters jugó en el Trofeo Bonallack , el Trofeo St Andrews y el Trofeo Eisenhower . Jugó en la Walker Cup 2015 en el Royal Lytham & St Annes Golf Club , anotando 3½ puntos en un equipo de Gran Bretaña e Irlanda que ganó 16½ – 9½.
Chesters se volvió profesional después de la Walker Cup 2015. En 2016 jugó en el Challenge Tour . Terminó empatado en el puesto 16 en la Escuela de Clasificación del Tour Europeo de 2016 para ganarse su lugar en el Tour de Europa de 2017.
Desde que se incorporó al Tour Europeo en 2017, su mejor resultado ha sido el 4o puesto en el Andalucía Valderrama Masters 2018 .