Ashley Gearing hizo su debut en las listas en 2003 con la canción "Can You Hear Me When I Talk to You?", Que alcanzó el puesto 36 en las listas de canciones y pistas de Billboard Hot Country de EE. UU . [2] Con once años en ese momento, se convirtió en la artista solista más joven en ingresar a las listas de música country, rompiendo un récord de 46 años en poder de Brenda Lee . [1] [3] "¿Puedes oírme cuando hablo contigo?" fue lanzado como single en Lyric Street Records . Le siguió "Ribbons of Love", una canción navideña que nunca se lanzó digitalmente.
A la edad de doce años, Gearing cantó " When You Wish Upon a Star " en Disneymania 2 y " If You Can Dream ", que fue certificado oro por la RIAA en Disney Princess: The Ultimate Song Collection .
Su primer álbum de larga duración, Maybe It's Time , fue lanzado con el sello independiente en 2006. Este álbum incluía el sencillo "I Found It in You". En 2007, firmó con el importante sello Curb Records , y volvió a aparecer en las listas con el sencillo "Out the Window" a mediados de 2008. [2] Un segundo sencillo de Curb, "What You Think About Us", fue lanzado en julio de 2010. Hizo una gira por todo el país. En julio de 2016 se anunció que Gearing se había separado de Curb Records después de 9 años juntos.
En 2018, Gearing comenzó a hacer giras como la cantante principal de la banda de chicas country "Farewell Angelina". Hicieron una gira por todo el mundo y el Departamento de Estado de EE. UU. Les otorgó una embajada cultural a principios de 2019 y participaron en una gira del Departamento de Estado en Indonesia y Malasia. La gira estaba destinada a continuar por Europa, pero se interrumpió debido a la pandemia.
Ashley ha sido parte de varios proyectos musicales en Nashville como vocalista y compositora con BMI y todavía realiza giras por los Estados Unidos y Europa de manera destacada.