Ashley comenzó su carrera en 1996, apareciendo en una película de ciencia ficción de bajo presupuesto, [2] y comenzó a hacer monólogos de comedia en 2005. [3] Ashley obtuvo un MFA de la Academia de Actuación Clásica de Michael Kahn, convirtiéndose en el primer ACA se graduó para participar en el elenco del Teatro Shakespeare , el principal teatro clásico de los Estados Unidos, donde apareció en La duquesa de Malfi, El cuento de invierno y Dos caballeros de Verona. [3] Ha actuado en todo el mundo, incluso en el Festival Fringe de Edimburgo y fue el ganador del Festival Internacional de Comedia de Hong Kong de 2009 . También ha escrito y realizado tres espectáculos individuales .