Después de numerosas apariciones en compilaciones y dos cintas de demostración, Awkward Thought lanzó su primer álbum de larga duración Mayday , que consta de diecisiete canciones, [1] en un sello estadounidense Blackout Records en 2000; el álbum fue lanzado por I Scream Records en Europa . ¡Exclamar! calificó el álbum como "particularmente sobresaliente" sólido y "atractivo [ing]" para los fanáticos incondicionales de la música de los ochenta. [1] Awkward Thought hizo una gira completa de costa a costa por Estados Unidos en el verano de 2000.
En 2001, Awkward Thought lanzó un CD / EP titulado Fear Not on Grapes of Wrath Records. Grapes of Wrath es una división de Coretex Records, con sede en Berlín , Alemania . Awkward Thought realizó una gira por Europa en el verano de 2001.
También en 2002, Awkward Thought lanzó su segundo CD de larga duración, Ruin a Good Time , en I Scream Records en Europa, y luego realizó una gira por Europa en el otoño de 2002. El CD Ruin A Good Time fue lanzado en los Estados Unidos en 2003 por Thorp Records . El CD europeo y el CD estadounidense tenían ilustraciones y diseños diferentes.