Juega en el club Graiguecullen . Suele jugar en la delantera del Laois y en 2003 formó parte del equipo de Laois que ganó el título del Campeonato de Fútbol Senior de Leinster por primera vez desde 1946.
Brennan es hijo de la ex estrella de fútbol senior de Graiguecullen y Laois, Willie Brennan, ganador de una medalla de la Liga Nacional de Fútbol con Laois en 1986.