Barry Dempster nació en Toronto, Ontario, y estudió psicología infantil. Es autor de dos novelas, un libro para niños, tres volúmenes de cuentos y dieciséis colecciones de poesía. La prosa de Dempster fue notada por primera vez por el renombrado editor y escritor canadiense, John Metcalf, por su antología Third Impressions (Oberon Press) en la que Metcalf presentó a tres jóvenes autores prometedores. Pronto siguió un contrato de Oberon Press para la publicación de dos colecciones de cuentos muy elogiados. Quarry Press presentó una oferta para publicar su primera novela, The Ascension of Jesse Rapture , que también recibió excelentes críticas.
Dempster ha sido nominado dos veces para el Premio del Gobernador General de literatura: por su primer libro, Fábulas para hombres aislados (Guernica, 1982), y por The Burning Alphabet (Brick Books, 2005), que también ganó el premio Jack Chalmers de la Asociación de Autores de Canadá. para la poesía En 2010 y 2015 fue finalista del Premio a la Excelencia en las Artes del Premier de Ontario. En 2013, Dempster fue finalista por su segunda novela, The Outside World, (Pedlar Press, 2013) para el premio Trillium de Ontario.
De 1990 a 1997, fue editor de poesía y reseñas de Poetry Canada, que rápidamente se convirtió en una de las revistas literarias más apreciadas de Canadá. Durante más de 10 años, fue el pilar de la publicación en el papel de editor de reseñas y luego editor de poesía y reseñas, ya que cambió de propietario y de personal. Durante este tiempo, Dempster se hizo conocido por sus cartas útiles y de apoyo a los escritores que lo enviaron, sus astutas reseñas de libros y sus descubrimientos de "Nueva Voz" de algunos de los mejores poetas de Canadá.
De 1999 a 2018, fue editor sénior de adquisiciones en Brick Books, donde descubrió y editó a muchos de los mejores poetas emergentes y consagrados de Canadá. Sus éxitos editoriales incluyen un ganador del Premio Griffin y una nominación al Griffin; también ha editado una colección ganadora del Premio del Gobernador General, así como una colección que ganó el Premio Trillium 2005.
Igualmente cómodo trabajando en prosa y poesía, Dempster también tiene una amplia experiencia como instructor de escritura creativa. Ha formado parte de la facultad en The Banff Center como mentor de los programas Writing Studio, Wired Writing y Writing with Styles, y ha sido dos veces escritor residente en la Biblioteca Pública de Richmond Hill. Ha dirigido cientos de talleres en escuelas primarias y secundarias de Ontario, además de enseñar en el Taller de Escritores del Alto Canadá en Kingston, Ontario y Sage Hill, Saskatchewan. También ha ofrecido clases magistrales en Santiago de Chile; Victoria, Columbia Británica; Mahone Bay y Shelbourne, Nueva Escocia; Winnipeg, Manitoba; y en Ottawa, Hamilton, Barrie, Holland Landing y Newmarket en Ontario.
Dempster vive actualmente en la región de York, donde también dirigió una serie de películas muy popular, "Southlake Cinemania", que recaudó fondos para apoyar la alfabetización a través de las artes.