Wynn es el director ejecutivo de South Colonial Group, Inc, que comercializa fideicomisos privados y asesoramiento de inversión a empresas y ejecutivos de la cada vez más menguante industria textil del sudeste. Fue el presidente de finanzas estatales de la fallida campaña de reelección de 1992 del primer presidente Bush; El entonces senador John Ashcroft consultó a Wynn sobre si debería o no buscar la nominación presidencial del Partido Republicano en 2000. Wynn también ha sido presidente de finanzas de las campañas del senador Jim DeMint .