La novela comienza en la fiesta de despedida de Ben-Hur, donde Cammie está extremadamente avergonzada de que Adam no haya aparecido, según su ultimátum. Anna y Ben salen de la fiesta para dar un paseo y Ben le cuenta a Anna que le gusta tanto trabajar en Trieste que quiere abrir su propio club nocturno . Anna no está exactamente emocionada porque está comenzando la Universidad de Yale .en el otoño y no está segura de cómo ella y Ben continuarán su relación. Aún así, bromean sobre las posibles ubicaciones de los clubes y Ben se enamora de un taller de automóviles abandonado que señala Anna. Elabora una propuesta y le pide un préstamo a su padre, pero se le niega. El padre de Ben sugiere que terminar la escuela sería la mejor idea y Anna está de acuerdo. Ben se enoja con Anna y la acusa de no apoyar su sueño. Los dos se separan una vez más y Anna se queda sola cuando Caine decidió volver con su ex novia.
Mientras tanto, Eduardo le propone matrimonio a Sam y, a pesar de sus dudas iniciales, ella acepta .. Sin embargo, llaman a Eduardo a Nueva York por negocios y Sam se siente un poco insultado porque no la invitó. Anna decide regresar a Nueva York para asistir a una reunión de estudiantes entrantes para Yale y Sam la acompaña, con la esperanza de sorprender a Eduardo. Los dos se encuentran con Logan Cresswell, un excompañero de clase de Anna, que es tan lindo como ella lo recordaba. Anna y Logan salen casualmente mientras ella está en la ciudad y se dan cuenta de lo similares que son: ambos son pensadores inteligentes que se sienten inseguros acerca de la universidad. Anna está encantada de encontrar a otra persona que se siente tan perdida como ella y piensa que quizás esto signifique que la universidad no será tan mala, mientras que Logan cree que quizás esto signifique que la escuela no sea para él. Logan invita a Anna a ir a Bali con él para ver el nuevo hotel de su padre, pero ella se niega.
Además, mientras está en Nueva York, a Sam le molesta que Eduardo pase tanto tiempo en el trabajo y actúe de manera tan reservada. Ella teme que la esté engañando con Gisella y, cuando los ve juntos, acusa a Eduardo de engañarla y cancela su compromiso. De vuelta en Los Ángeles, se avergüenza cuando descubre que Eduardo le pidió a Gisella que dibujara diseños para su vestido de novia. Los dos se reconcilian una vez más.
Cammie se abalanza sobre Ben casi inmediatamente después de su ruptura y se convierte en su socia comercial en la apertura de su club, Bye Bye Love, como una excusa para acercarse a él, aunque se sorprende de lo dedicada que está a su empresa. Desafortunadamente, comienzan a surgir muchos problemas para los dos: daños por agua retrasan las renovaciones y la mafia rusa se apodera de su DJ . Afortunadamente, las cosas se juntan para la noche de apertura y todo el equipo de la lista A está allí para ayudar a celebrar. Ben y Cammie se besan y aparece Adam, justo a tiempo para golpearlo . Logan también aparece y le da a Anna una última oportunidad de acompañarlo a Bali. Anna acepta y la novela termina con ella subiendo al avión en el último minuto.