Benjamin Liepman Prins nació en Arnhem, Países Bajos, el 21 de enero de 1860. Fue el segundo de los ocho hijos de la primera esposa de Eliezer Liepman Philip Prins , Henrietta Prins-Jacobson (1836–1885). Prins mostró un talento temprano para el arte y fue a estudiar con el profesor August Allebé en la Rijksakademie de Amsterdam, donde su familia se había mudado recientemente desde Arnhem. Prins se unió a la clase de Allebé alrededor del año 1877 y estudió con él durante cinco años.
Su padre, Liepman Philip Prins (1835–1915), trabajó en el negocio de alfombras de la familia durante muchos años. Después de llegar a la mediana edad, Liepman decidió dedicar el resto de su vida al estudio serio y exhaustivo de la torá ; como parte de su investigación mantuvo correspondencia con muchos estudiosos de su generación. Estos intereses y asociaciones académicos tendrían más tarde un gran impacto en la vida de Benjamin. En 1885, Liepman Philip Prins llevó a su familia a Frankfurt, donde continuó estudiando y escribiendo sobre una variedad de temas generales y judíos. Durante una visita con la familia allí, Benjamin conoció a Rosa Benari, la sobrina de un famoso pintor judío y dibujante de escenas festivas judías, Moritz Oppenheim .. Benjamin finalmente se casó con Rosa. Tuvieron dos hijas, Gretha y Molly. Su cuñado Jacob Eisenmann fundó la Sinagoga Eisenmann en Amberes .
La naturaleza artística de Prins encontró expresión no solo en su obra de arte sino también en la compañía que mantuvo. Su esposa, sobrina de un artista, y su buen amigo Max Liebermann demuestran que tenía un círculo cercano de familiares y amigos activos en su profesión. A fines del siglo XIX, un artista no se consideraba una profesión respetable. Vivian Prins, nieto del hermano de Benjamin Prins, Maurits, escribe en 1996:
... En aquellos días, la misma rectitud de las actitudes de la clase media de la familia Prins, en cierto sentido, convirtió al tío Ben en una especie de rareza y casi en un extraño. Debido a que era una persona encantadora y encantadora, creo que la familia lo perdonó por ser un artista, pero a diferencia de la época actual, la actitud de la clase media hacia los artistas y actores en los años 20 y 30 era que había algo no del todo respetable sobre estas profesiones. Me gustaría apresurarme a asegurarles que el tío Ben era totalmente respetable y que tenía uno de los activos más valiosos para la vida: un sentido del humor maravilloso, observador y agudo.
La disposición feliz de Prins se encuentra en sus alegres obras de arte. Muestran una belleza y serenidad en la burguesía, sus temas favoritos. Sus pinturas de género, tradicionales en la cultura holandesa, están llenas de una tranquila alegría y humor. La pintura de Prins Twijfel (Duda) representa a una mujer joven que sostiene un martillo mientras mira una alcancía. La mujer tiene sentimientos encontrados acerca de romper el banco, como se puede ver en el brillo travieso en sus ojos y su cabeza inclinada hacia un lado. El título de esta pintura, así como la composición, dan fe del sentido del humor de Prins.
Prins viajó a Bélgica en 1884 para estudiar en la Royal Academy de Amberes con el profesor Charles Verlat (1824–1890), cuyos conceptos de belleza y admiración por el arte antiguo llegaron a tener una profunda influencia en Prins. Estudió con Verlat durante dos años. Se sabía que Verlat buscaba la belleza en la realidad, y Prins llevó esta búsqueda a niveles más profundos, buscando comprender la belleza del alma interior, en lugar de la superficial.