Nacido en Harrow , Bosworth-Smith fue educado en Harrow School , antes de asistir a Magdalen College, Oxford . [2] Mientras asistía a Oxford, Bosworth-Smith hizo su debut en el cricket de primera clase para la Universidad de Oxford en 1895, jugando una vez para la universidad ese año contra el Marylebone Cricket Club (MCC). [3] También hizo lo que sería su única aparición de primera clase para Middlesex en 1895, jugando contra Nottinghamshire en el campeonato del condado . [3] Jugó dos veces más para la Universidad de Oxford en 1896, [3]graduándose en 1897 de una Licenciatura en Artes (BA) . [2] Jugó en dos partidos de primera clase para el Marylebone Cricket Club en 1897 contra la oposición del condado , y ambos partidos se jugaron en Lord's . [3]
Lo designaron al servicio civil indio , que vio su designación como comisionado auxiliar en el Punjab . [1] Jugó dos partidos de primera clase mientras estaba en India para el equipo de cricket europeo en la presidencia de Bombay contra los parsis en agosto y septiembre de 1900. [3] Bosworth-Smith había regresado a Inglaterra en 1901, donde hizo dos más. apariciones de primera clase para el MCC en Lord's. [3] Al regresar a la India, su última aparición en el cricket de primera clase fue para los Caballeros de la India contra un equipo auténtico de la Universidad de Oxford en 1903. [3]Más tarde jugaría para Dorset en un partido de campeonato de condados menores en 1909. [4]
Estaba casado con Mary Constance Bett en junio de 1912 y luego se divorció. [2] Fue Compañero de la Orden de la Estrella de la India por su servicio en el Servicio Civil de la India. [1] Murió en Hove , Sussex el 19 de febrero de 1947. Su tío, Archie Wickham , también era un jugador de críquet de primera clase.