Nació en Jorethang , distrito de South Sikkim . Su padre y su hermano mayor eran futbolistas. Su padre solía jugar al fútbol localmente, pero su hermano jugaba en un club en Darjeeling .
Se unió a la Academia Estatal de Deportes de Gangtok en 2006 y permaneció allí hasta 2009. El lema de la Academia era "Buscar más Baichung". tomó el nombre de algunos entrenadores que me habían ayudado mucho mientras estaba en la Academia. Son Hongunorden Lepcha, Suresh Mukhia y Suren Chhetri.
En 2010, fue a Shillong y se unió a Nang-Kiew-Rat, donde jugó como delantero en la liga local.
En la siguiente temporada, se unió al Royal Wahingdoh FC donde jugó durante 4 meses. Jugó en la 2da División de la I-League del 2011 . Llegaron a la segunda fase pero no pudieron clasificar para la I-League .
Marcó 5 goles en ese torneo. Su mejor partido fue contra el Ar-Hima FC . En ese partido, aunque anotó 2 goles, perdieron el 3-2. Derrotaron a Southern Samity 6-1, donde anotó 1 gol.
La temporada 2011-12 tuvo un buen comienzo para Rai cuando hizo su debut con Pailan Arrows en la Copa de la Federación India 2011 contra Mumbai . [2] Luego hizo su debut en la I-League contra el HAL SC el 2 de noviembre de 2011. [3]