Graduado de la Universidad de Montana Cosgrove comenzó su carrera futbolística en el WIFU con los Calgary Bronks . Se convirtió en profesional en el este con los Toronto Argonauts en 1941, [2] pero se mudó a la ORFU la temporada siguiente con los Toronto Balmy Beach Beachers , donde fue una estrella.
Quizás su mejor temporada fue 1943 con los Toronto RCAF Hurricanes en tiempos de guerra , cuando volvió a ser una estrella y ganador del Imperial Oil Trophy como el jugador más valioso de ORFU. [3]
Cosgrove luego jugó para varios equipos de Toronto: los Beachers, los Toronto Indians , los Beachers nuevamente cuando se fusionaron con los Indians, y finalmente otro año con los Argos (jugó 13 juegos de temporada regular y 2 de playoffs con los Boatmen en sus dos años) . [4]