Robert 'Bob' James McCaskill (27 de septiembre de 1895 - 23 de junio de 1952) fue un futbolista australiano que jugó para Richmond en la Victorian Football League (VFL) durante la década de 1920 y entrenó a North Melbourne y Hawthorn .
Nacido en Cobram en 1895, McCaskill pasó su infancia creciendo alrededor de Numurkah cerca de Shepparton, Victoria . Fue aquí donde aprendió a tocar la corneta. También era un compañero de carrera rápido y en 1914 su equipo, Shepparton, perdió la gran final de la Liga de Fútbol de Goulburn Valley .
En diciembre de 1915, con los combates en Europa durante la Primera Guerra Mundial, McCaskill se alistó en Shepparton solo para ser dado de alta en mayo de 1916 por sinovitis de la rodilla. Se le otorgó el número de servicio 36704. Viajó a Royal Park en Melbourne en septiembre de 1916 para alistarse nuevamente en el ejército australiano . Se pasó en forma en esta ocasión. Luchó en Europa ascendiendo al grado de sargento . Regresó a Australia en junio de 1919.
Después de la guerra, McCaskill regresó a Shepparton, donde restableció su negocio. Volvió a jugar al fútbol tras un tiempo como árbitro. Fuertes actuaciones mientras jugaba para Shepparton en la GVFL, estuvo bajo la atención del Richmond Club. A la edad de 27 años, obtuvo un permiso para jugar con Richmond en junio de 1923. McCaskill fue central mientras estaba en Richmond y jugó la final de fútbol en 1924 y su equipo finalmente terminó segundo en el formato único de todos contra todos de ese año.
Después de dejar Richmond, aceptó un puesto en Bendigo YMCA como secretario. Richmond se negó a despejarlo, por lo que se quedó fuera del fútbol durante el año.
McCaskill se unió a Sandhurst , pero no se le permitió jugar el primer año como entrenador. Tuvo mucho éxito como entrenador en el club Bendigo Football League , llevándolos a los cargos de primer ministro en 1927, 1929, 1930, 1931, 1932, 1933, 1934, 1939 y 1940.