Oakley fue uno de los principales ciclistas de carreras a fines de la década de 1950. Llegó a la final del Campeonato Mundial de Speedway en el Campeonato Mundial Individual de Speedway de 1952 y ganó la medalla de bronce. [2]
Montó en el nivel superior de British Speedway, compitiendo para los Wembley Lions , a quienes se unió desde Southampton Saints por £ 1,500 en julio de 1950. [3] [4]