El Torneo de Boxeo Masculino de los Juegos Panamericanos de 1999 se llevó a cabo en Winnipeg, Manitoba , Canadá, del 31 de julio al 8 de agosto. Sirvió como torneo de clasificación para los Juegos Olímpicos de Verano de 2000 en Sydney, Australia . El número uno y dos ganaron un boleto para el Torneo Olímpico .