Benjamin nació en Rockford, Illinois . Tuvo una exitosa carrera amateur mientras estaba en la Universidad de Memphis . En su primer año de 2006, terminó empatado tercero en los campeonatos de golf de la Conferencia de Estados Unidos . [1] Al año siguiente ganó su primer torneo universitario. En el verano de 2009, después de su graduación, ganó los Enlaces Públicos Amateur de EE. UU. , Lo que lo clasificó para el Torneo de Maestros del año siguiente . [2] Terminó tercero en el Sunnehanna Amateur 2010 , segundo en el Northeast Amateur , y terminó T-9 en el 2010 US Amateur en Chambers Bay .[3] Pasó la clasificación para el Abierto de Estados Unidos de 2011 y fue uno de los tres aficionados en pasar el corte. [4]
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