Jackson navegó por primera vez con el NZ Endeavour en la Whitbread Round the World Race de 1993-94 . Luego navegó en la Merit Cup en la Whitbread Round the World Race de 1997-98 antes de unirse al Team Tyco para la Volvo Ocean Race de 2001-02 .
Para la Volvo Ocean Race 2017-18 , Jackson fue nombrado originalmente capitán de guardia del equipo AkzoNobel antes de ser ascendido a patrón tras el despido de Simeon Tienpont . [1] Luego, Tienpont fue reincorporado por un panel de arbitraje, lo que resultó en que Jackson decidiera no navegar en la etapa 1. [2]