Massie asistió a Hickory High School y jugó cuatro años de fútbol universitario en Virginia Wesleyan College . Terminó su carrera universitaria habiendo ayudado a guiar a los Marlins a un récord de 56-20-9, destacado por tres años consecutivos como el equipo No. 1 en la clasificación final de la temporada regular de ODAC y tres años en el juego de campeonato de ODAC. Marcó 57 goles, contribuyó con 30 asistencias y fue tres veces Jugador del Año de la Conferencia Atlética de Old Dominion. [1]
Massie firmó su primer contrato profesional con Charleston Battery el 7 de abril de 2010 [2] después de impresionar en la prueba de jugador por invitación de Battery en febrero. Hizo su debut profesional el 17 de abril de 2010 en una victoria por 3-2 sobre los Charlotte Eagles . [3]