Webster ganó su campeonato juvenil provincial otorgándole el derecho de representar a Alberta en el Campeonato Canadiense de Curling Junior de 1998 . Su equipo terminó con un récord de 5-7.
Después de jugar con Heather Rankin en las Pruebas Olímpicas de 2001, Webster volvería a saltarse a su propio equipo y jugaría con Crystal Rumberg y participaría en numerosos Campeonatos Provinciales de Alberta.
Webster se unió a la pista de patinaje de la medallista olímpica de bronce Shannon Kleibrink en 2006 como el segundo del equipo. Webster ganó su primer título provincial como miembro del equipo Kleibrink en 2008.
En la Copa de Curling de Canadá de 2011 , se anunció que Webster, que espera a su primer hijo, se quedará fuera por el resto de la temporada después del evento. Fue reemplazada por Carolyn McRorie , quien previamente había reemplazado a Shannon Kleibrink al comienzo de la temporada, y Chelsea Matson, quien no participó en el evento de la Copa Canadá.
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