La primera temporada de Calle 7 se estrenó el 2 de marzo de 2009 y la competencia comenzó el 8 de marzo de 2009. Los lunes y miércoles los dos equipos compiten entre sí durante tres concursos con un sistema de puntuación de 100, 200 y 300 puntos que deciden el ganador, mientras que los martes y jueves, el equipo perdedor del día anterior tiene que nominar un candidato para el último día de eliminación el viernes de esa semana. También Jean Philippe Cretton pasó a formar parte del programa como conductor de Calle 7 onLine .
La Final fue el 31 de julio de 2009 teniendo 15 puntos de rating con un pico de 23 puntos. Francisco "Chapu" Puelles fue el ganador con 5 millones de pesos chilenos (US$9.500), Valentina Roth , quien obtuvo el segundo lugar, obtuvo 500.000 pesos chilenos (US$930). Felipe Camus obtiene un premio simbólico por ser el "Mejor Compañero" del programa y Francisco "Chapu" Puelles quien obtiene el gran premio final también obtiene el premio "Espíritu Calle 7" por ser el mejor en representar los valores que el programa quiere dar , como buena competencia y amistad.